Hasta 1960 las competencias internacionales en el continente sudamericano, se realizaban en forma esporádica, sin ninguna programación oficial, como en cambio, se venian realizando en Europa.
De este modo, es que nace la Copa Libertadores de América, que según palabras de Cataldi: "la idea la trajo el presidente de la C.S.F., el brasileño de Freitas y encontró rápido eco en el Uruguay. Peñarol por intermedio de Cataldi y la Asociación Uruguaya de Fútbol, por conducto de su presidente Sr. Sorhueta se hicieron rápidamente eco de los deseos y las aspiraciones del dirigente brasileño. Peñarol fue pionero en la Copa Libertadores de América. Pusimos en seguida todo nuestro empeño, todo nuestro afán por concretarla. Creimos en ella. Nos jugamos a muerte, sin desvelos, sin concesiones, sin pensar en fracasos. Estuvimos seguros desde el principio que era el gran certamen que el continente necesitaba. Vencimos la abulia y el descreimiento de muchísima gente".
LA PRIMER COPA: 1960
El Estadio Centenario fue el testigo del primer partido de Peñarol por Copa Libertadores, el 19 de abril de 1960, enfrentando al campeón boliviano, Jorge Wilsterman. La copa se disputaba en el sistema de partidos de ida y vuelta, participando en este primer torneo los equipos de: Peñarol por Uruguay, San Lorenzo de Argentina, Bahía como campeón de Brasil, Millonarios por Colombia, Olimpia por Paraguay, la "U" de Chile y Jorge Wilsterman por Bolivia.
En su debut, el equipo aurinegro apabulló a los bolivianos, jugando un gran partido, logrando una facil victoria por 7 a 0. Peñarol formó con: Maidana, William Martinez, Salvador, Pino, Gonçalvez, Aguerre, Cubilla, Linazza, Hohberg, Spencer y Borges. Los goles fueron convertidos por Spencer en cuatro oportunidades, Borges anotó dos, y el restante fue marcado por Cubilla.
Pocos días despué (30/4/60) se jugo la revancha en la altura de La Paz, empatando los aurinegros 1 a 1, con gol de Cubilla, lo que le permitió pasar a la ronda siguiente.
En esta nueva ronda, debió enfrentar al durísimo equipo argentino de San Lorenzo, donde jugaba nada menos que Sanfilippo, y que había eliminado al campeón brasileño. El 18 de mayo de 1960 se jugó el primer partido en el Estadio Centenario, donde Peñarol no pudo doblegar al equipo argentino, finalizando el encuentro con un empate a dos tantos. Los goles aurinegros fueron anotados por Linazza y Boggio.
El 24 de mayo, Peñarol viajo a Buenos Aires a jugar la revancha frente a los considerados favoritos para obtener la victoria y seguir adelante en la copa. Pero el manya consiguió tras duro partido, sacar un empate a cero, y forzar la disputa de un tercer partido definitorio.
El encuentro, tras una victoria de los dirigentes aurinegros, se decidió jugar en el Estadio Centenario, para que posteriormente la victoria la lograran los jugadores en la cancha, venciendo a los argentinos por dos tantos a uno, con dos goles de Spencer para Peñarol y Sanfilippo para San Lorenzo. De este modo el equipo aurinegro se aseguraba el pasaje a la primera final de la Copa Libertadores de América, donde debía enfrentar al equipo paraguayo, el Olimpia de Asunción, que venía de eliminar por 5 a 1 al Millonarios de Colombia.
El Estadio Centenario fue el escenario de la primera final de la Copa Libertadores de América, el 12 de junio de 1960. El equipo aurinegro estuvo integrado por: Maidana, W. Martinez, Salvador, Pino, Matosas, Aguerre, Cubilla, Linazza, Spencer, Crescio y Borges. Olimpia por su parte, formó con: Arias, Juan V. Lezcano, Rojas, Arévalo, Claudio Lezcano, Osorio, Rodriguez, Recalde, Doldán, Cabral y Melgarejo.
El equipo paraguayo planteó el clásico juego guaraní violento y por pasajes mal intencionado. Peñarol dominó todo el partido, aunque la victoria se obtuvo solamente por 1 a 0, con gol de Alberto Spencer.
El 19 de junio de 1960 se disputó la revancha, en el difícil escenario de Puerto Sajonia en Asunción, donde Cubilla logró el empate a siete minutos del final del partido, obteniendo así el manya su primer título continental, inaugurando un grito que se iba a repetir sucesivas veces: Peñarol Campeón de América!!!, y ya pensaba en la final intercontinental.
LA SEGUNDA COPA: 1961
Peñarol venía arrasando a nivel local, obteniendo en forma consecutiva los torneos uruguayos de 1958, 1959 y 1960, fijándose como meta la obtención de los mayores lauros a nivel internacional. Para esto, al muy buen plantel de la temporada anterior, le sumó una serie de nuevas contrataciones, como fueron: el uruguayo José Sacía que venía de Boca Juniors, el peruano Juan Joya de River Plate argentino, Juan Vicente Lezcano, zaguero centro del Olimpia y de la selección paraguaya, Edgardo González de Liverpool y Rótulo de Central.
La nueva copa se inició para Peñarol el 19 de abril de 1961, enfrentando al Universitario de Perú, al que goleó por 5 a 0, asegurándose el pasaje a la segunda ronda, a pesar de perder en la revancha por dos a cero.
En esta nueva ronda, debió enfrentarse al Olimpia de Paraguay, reviviendo los duros enfrentamientos por la final del año anterior. El primer partido se jugó en el Centenario el 21 de mayo de 1961, donde se impuso el manya por 3 a 1, en partido duro y áspero. Los paraguayos enojados con el árbitro argentino Nay Foino, a su regreso a Paraguay generaron un clima de violencia y fanatismo para la revancha, que pasaría a la historia como "la batalla de las naranjas".
Para la revancha se generó un clima insoportable de venganza contra los aurinegros y especialmente contra el "Pepe" Sacía blanco principal de los naranjazos que partieron ininterrumpidamente desde las cuatro tribunas. Pero el manya mostró su clase para afrontar situaciones difíciles, y con gran capacidad anímica se metió en el clima del partido, logrando una victoria dramática e imponente por dos goles a uno. Jugadores y dirigentes tuvieron que esperar varios minutos para poder retirarse del campo de juego, ante la lluvia de proyectiles que caía de las cuatro tribunas, incluso uno de ellos hizo blanco en la cabeza del presidente aurinegro, Gastón Guelfi, que debió salir de la cancha con una profunda herida en la frente y perdiendo abundante sangre.
Pero, a pesar de esto, Peñarol estaba de nuevo en la final de la Copa Libertadores de América. Ahora el rival era más difícil, el famoso equipo de Palmeiras de San Pablo era el rival, que contaba en sus filas con varios campeones mundiales y futbolistas de fama mundial como Djalma Santos, Chinezinho, Julinho, etc. El primer partido se jugó en el Estadio Centenario el 4 de junio de 1961, y los brasileños mantuvieron el cero hasta el último minuto del partido, cuando Cubilla peleó una pelota imposible y tras pase a Spencer, este la mandó guardar, para delirio de las tribunas manyas.
El 11 de junio de 1961 se jugó la revancha en el Estadio de Pacaembú, donde el campeón brasileño esperaba con confianza de lograr la victoria por el momento de gloria que vivía el futbol de los norteños. Peñarol salió a la cancha con: Maidana, Martinez, Cano, Gonçalvez, Matosas, Aguerre, Cubilla, Ledesma, Spencer, Sacía y Joya. A los cuatro minutos estalló el escándalo, un tiro del Pepe Sacía al ángulo superior, rompió la red decretando la apertura para el aurinegro, a pesar de las airadas protestas de jugadores y público presente. Pero el juez no dudó un instante, la pelota había ingresado en el arco con tal violencia que atravesó la red.
La pelota, arriba a la izquierda, perforó la red y sigue su camino
De ahí en adelante el partido se volvió duro y vilento, con el manya jugando a la defensiva, y aunque los brasileños llegaron al empate, no les alcanzó para que un grito empezara a recorrer por toda América: Peñarol Campeón!!! y ya pensaba en el Benfica de Portugal.
LA TERCERA COPA: 1966
La Copa Libertadores de América de 1966 tuvo un mal inicio para los manyas, cayendo en el debut frente a su tradicional rival por cuatro goles a cero, y luego pierde en Cochabamba por uno a cero, frente al Jorge Wilsterman. Pero ya en el tercer partido, en Ecuador, se inicia una reacción que se irá aumentando con el correr de los partidos. Con goles de Rocha y Spencer, Peñarol vence al 9 de Octubre por dos goles a cero. Tres días después, el 9 de febrero de 1966 y en el mismo escenario, el manya vuelve a repetir el triunfo por dos a cero, frente al campeón ecuatoriano, Emelec, con goles de Joya y Cortés. De ahí a la altura de La Paz, para vencer también por dos a cero al Municipal, con goles de Abbadie y Spencer.
La rueda de revanchas se inicia en Montevideo el 2 de marzo de 1966, y Peñarol avanza a paso de campeón, victoria tras victoria, 2 a 0 al Jorge Wilsterman, 3 a 1 a Municipal, 2 a 0 al 9 de Octubre y 4 a 1 al Emelec. Solamente quedaba jugar la revancha del clásico, con los dos equipos uruguayos ya clasificados para las semifinales. El 20 de marzo de 1966, Peñarol se toma la revancha imponiéndose por tres goles a cero y ganando la serie luego de aquel comienzo lamentable, haciendo valer una vez más su capacidad de reacción, su gran temperamento para levantarse cuando la caída ha sido grave. El equipo aurinegro formó con: Mazurkiewiez, Lezcano, Díaz, Forlán, Gonçalvez, Caetano, Abbadie, Cortés, Silva, Rocha y Joya. Los goles: Rocha en dos oportunidades y el restante por parte de Juan Joya.
En las semifinales el manya tendrá como rivales a la Universidad Católica de Chile y nuevamente a Nacional, por disposición reglamentaria. El 30 de marzo de 1966, Peñarol cae frente a los chilenos por uno a cero, en la hasta ese entonces adversa ciudad de Santiago.
El nuevo enfrentamiento clásico es clave, porque una nueva derrota puede significar prácticamente la eliminación. Pero la superioridad en el clásico es para Peñarol, con gran gestión de Pedro Virgilio Rocha, que convierte los tres tantos del partido, marcando la neta superioridad aurinegra durante los noventa minutos.
El 19 de abril de 1966 cae también Universidad Católica de Chile por dos goles a cero, con conquistas de Rocha y Joya. Cuatro días después Peñarol logra una nueva victoria clásica, esta vez por uno a cero, con gol de Cortés, tras sensacional pase del "Lito" Silva, que burlo la trampa del offside, a la que aposto todo el partido el equipo tricolor. Peñarol era de nuevo finalista. El director técnico aurinegro, Roque Máspoli expresó después del partido al "BP Color": "La táctica salió justa, Peñarol jugó siempre igual, sin variantes, sin caídas de tensión. No perdió la serenidad. La "pasta" para partidos bravos vale". Y "El Gráfico" de Buenos Aires tituló: Peñarol, un viejo finalista", haciendo el elogio a la experiencia, la solidez y la capacidad del equipo aurinegro.
River Plate argentino es el otro finalista, y la primera final se juega en el Estadio Centenario el 14 de mayo de 1966, donde con goles de Abbadie y Joya en el último cuarto de hora, Peñarol logra la victoria por dos a cero. El equipo aurinegro sale a la cancha con: Mazuerkiewiez, Lezcano, Díaz, Forlán, Gonçalvez, Caetano, Abbadie, Cortés, Silva, Rocha y Joya. River Plate juega con: Carrizo, Guzmán, Vieytes, Sainz, Bayo, Matosas, Cubilla, Sarnari, Loayza, D. Onega y Solari.
El 18 de mayo en Nuñez se juega la revancha, en un clima absolutamente anormal y prefabricado, donde gana River por 3 a 2, con dos goles de Ermindo Onega y uno de Sarnari para River Plate, mientras que para los manyas anotaron, Rocha y Joya. Este partido dejo un sedimento amargo para los aurinegros, jugadores, dirigentes y los numerosos hinchas que cruzaron el charco para presenciar este encuentro. Los incidentes estuvieron a la orden del día, cinco mil personas se instalaron al borde mismo del campo de juego en improvisadas tribunas, jugándose el partido en un clima totalmente enrarecido. No hay garantías para los jugadores uruguayos, e incluso los agentes del orden festejan los goles en forma ostensible. Finalizado el partido siguen las agresiones para los aficionados, e incluso para los jugadores en la puerta del Hotel Alvear, donde se hospedaba la delegación carbonera.
Los dos equipos viajan a Santiago de Chile para disputar el encuentro final definitivo. El director técnico del Real de Madrid, una vez más campeón de Europa, indica después de ver el partido de Buenos Aires que "Peñarol es más lento y le gustaría de rival", no sabiendo en ese momento lo que le esperaba tiempo después.
El equipo aurinegro posa para los fotógrafos
antes de la final: Caetano, Mazuerkiewiez, Gonçalvez,
Díaz, Lezcano, Forlán, Abbadie, Rocha,
Spencer, Cortés y Joya
El 20 de mayo de 1966 el Estadio Nacional de Santiago que otras veces fue una tumba para las aspiraciones aurinegras, asiste a, quizás después de Maracaná, la mayor hazaña del fútbol uruguayo. Y Montevideo se vistió de fiesta, con un festejo que desde el 50 no se había visto con tanta emoción y euforia. También el público chileno que colmaba el estadio, aplaude a rabiar la consagración.
River Plate ganaba dos a cero en el primer tiempo, y casi todo el mundo lo daba como partido liquidado, pero estaba el manya en la cancha. Amadeo Carrizo, el famoso golero argentino, se "sobra" y le ataja una pelota a Spencer parándola con el pecho. Y ahí aparece, ante esa "mojada de oreja", la tradicional garra del equipo aurinegro, y en media hora apabulla a los argentinos, pasando de dominado a dominador, empatando el partido con goles de Spencer y Abaddie.
Había que jugarse la media hora de alargue, y Peñarol ya es un aluvión que le camina por arriba a River Plate, y con goles de Spencer y Rocha, el manya logra el increible 4 a 2, y un reiterado grito atravesó la cordillera hasta Montevideo: Peñarol Campeón de América!!!
El cuarto gol, Rocha se la pidió a Cortés,
vino el centro y la cabeceó al otro palo.
Amadeo Carrizo sólo atina a mirarla.
En Montevideo se empezó a corear:
"...Amadeo, Amadeo, dónde estás que no te veo"